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Sull'isola Damon è impegnato a lottare contro uno dei Cinque, un cacciatore di nome Vaughn. Stefan confida a Elena i suoi sentimenti sulla possibilità di ritornare umano e lei si rende conto delle differenze sostanziali che ci sono tra lui e Damon. La cura viene finalmente svelata ma Jeremy deve aiutare Bonnie a distinguere la realtà dalle allucinazioni mentre Shane affronta una donna del suo passato, Caitlin.
